Menjadi seorang Viking artinya harus mampu memburu dan membantai naga yang selalu membuat kerusakan. Itulah adat yang berlaku di desa Hiccup (Jay Baruchel). Sayangnya, Hiccup bukanlah tipe anak yang 'beringas' seperti kebanyakan anak-anak Viking. Hiccup adalah anak yang cerdas dan punya selera humor yang tinggi.

Ini jadi sedikit masalah buat Hiccup karena kepandaian dan selera humor bukanlah yang diharapkan sang kepala suku. Apalagi jika sang kepala suku adalah ayah Hiccup sendiri. Stoick (Gerard Butler) berharap Hiccup bisa menjadi seorang pejuang Viking yang tangguh dan suatu hari nanti menggantikannya menjadi kepala suku yang disegani.

Tak ada pilihan lain selain mengikutkan Hiccup ke dalam acara pelatihan naga agar Hiccup belajar menjadi seorang pria dalam definisi Viking. Sayangnya, ketika bertemu naga, Hiccup justru malah mengadakan pendekatan baru dan meninggalkan cara-cara tradisional Viking. Hiccup memilih berteman dengan sang naga dan berusaha meyakinkan seluruh suku bahwa mereka tak perlu menjadi bangsa pembantai naga dan naga bisa menjadi teman baik manusia jika manusia berusaha mengadakan pendekatan.